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第一次远征琉球发生在公元230年。
三国时期吴国君主孙权派遣将军卫温、诸葛直率水军一万到达被他们称为“夷洲”的琉球，这是历史上有书为证的九州王朝第一次与琉球的联系。
他们的琉球之行历时一年，最后因为疾病流行，水土不服，官兵死伤十之八九，最后则带着数千名琉球居民回到大陆。
这一次远征并非是杀人越货，而是封建王朝确立和巩固统治范围的常用手段。
带回来的琉球人，介绍了许多琉球的情况。
几十年后，吴国临海郡太守沈莹根据从琉球返回的吴国官兵和带来的琉球居民介绍的情况，在公元264至280年间写下《临海水土志》一书。
他称这片海上的土地是“夷州在临海东南，去郡二千里，土地无雪霜，草木不死，四面是山，众山夷所居。山顶有越王射的正白，乃是石也。此夷各号为王，分划土地人民，各自别异。”
“土地饶沃，既生五谷，又多鱼肉。”
到隋代，隋炀帝在大业3年先后派出羽骑尉朱宽、海师何蛮等人两次前往当时被称为“流求”的琉球，因语言不通，第一次带回一名琉球人，第二次带回一些布甲。
大业6年，隋炀帝又派出武贲郎将陈稜及朝请大夫张镇州率兵万余人，从广东义安起航，前往琉球，当地人以为这是中原的商船。
后来陈稜与当地酋长谈判不顺利，刀枪相向，并带了数千名当地居民返回大陆。
